P

  

POWER POINT  click

              ข้อมูลทั่วไป

              น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว

              น้ำตาลโมเลกุลคู่

              น้ำตาลโมเลกุลใหญ่

              ผลที่มีต่อร่างกาย

 

     สารชีวโมเลกุล  (biomolecule) เป็นสารเคมีที่มีอยู่ในสิ่งมีชีวิต อยู่ในกลุ่มของสารอินทรีย์ มีหลายชนิด ทำหน้าที่ต่างๆ กันในร่างกาย เช่น เป็นองค์ประกอบของอวัยวะต่างๆ ใช้ในการสร้างพลังงาน  ทำให้ร่างกายเจริญเติบโต  ทำให้ร่างกายทำงานเป็นปกติ  เป็นน้ำย่อย  รวมทั้งเป็นสารพันธุกรรม        

      คาร์โบไฮเดรต จำแนกได้ 3 ประเภทใหญ่ๆ ตามโครงสร้างของโมเลกุล  คือ มอนอแซ็กคาไรด์ (monosaccharide) ไดแซ็กคาไรด์ (disaccharide) และพอลิแซ็กคาไรด์ (polysaccharide)

1. มอนอแซ็กคาไรด์

  

มอนอแซ็กคาไรด์ เป็นคาร์โบไฮเดรตที่มีขนาดโมเลกุลเล็กมาก  ประกอบด้วยคาร์บอน 3–8 อะตอม ไม่สามารถเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซ์ให้เป็นคาร์โบไฮเดรตที่เล็กลงไปอีก จึงสามารถจำแนกมอนอแซ็กคาไรด์ได้ตามจำนวนอะตอมคาร์บอนที่เป็นองค์ประกอบได้ดังนี้ 

– ไตรโอส (triose) เป็นคาร์โบไฮเดรตที่มีคาร์บอน 3 อะตอม 

– เทโทรส (tetrose) เป็นคาร์โบไฮเดรตที่มีคาร์บอน 4 อะตอม เช่น อีริโทรส (erythrose)

  

– เพนโทส (pentose) เป็นคาร์โบไฮเดรตที่มีคาร์บอน 5 อะตอม เช่น ไรโบส (ribose) ดีออกซีไรโบส (deoxyribose) 

– เฮกโซส (hexose) เป็นคาร์โบไฮเดรตที่มีคาร์บอน 6 อะตอม ได้แก่ กลูโคส ฟรักโทส และกาแลกโทส เป็นเฮกโซสที่พบมากที่สุด 

– เฮปโทส (heptose) เป็นคาร์โบไฮเดรตที่มีคาร์บอน 7 อะตอม เช่น ซีโดเฮปทูโลส (sedoheptulose) 

               – ออกโทส (octose) เป็นคาร์โบไฮเดรตที่มีคาร์บอน 8 อะตอม

ที่มา : http://www.biochem.arizona.edu/classes/bioc462/462a/NOTES/CARBO/carb_structure.htm

น้ำตาลเฮกโซส  มี 3 ชนิดตามโครงสร้าง คือ

- น้ำตาลกลูโคส (glucose) ซึ่งพบในเลือด สัตว์เลี้ยงลูกด้วยน้ำนมสามารถเปลี่ยนน้ำตาลซูโครส (sucrose) แลกโทส (lactose) และมอลโทส (maltose) และแป้ง  กลูโคสยังพบในผลไม้อีกหลายชนิด เช่น องุ่น เงาะ เป็นต้น

 

 

  

โครงสร้างของน้ำตาลกลูโคสแบบโซ่เปิดและโซ่ปิด

  มอนอแซ็กคาไรด์ สามารถจำแนกตามหมู่ฟังก์ชันที่แตกต่างกันในโมเลกุลได้เป็นแอลโดส (aldose) ซึ่งมีหมู่ฟังก์ชันเป็นแอลดีไฮด์ และคีโทส (ketose) ซึ่งมีหมู่ฟังก์ชันเป็นคีโตน เช่น กลูโคสจัดเป็นน้ำตามแอลโดส  และฟรักโทสจัดเป็นน้ำตาลคีโทส  เป็นต้น

 

 

 

 

ที่มา: http://bio1151.nicerweb.com/Locked/media/doc/Art/art.html

 

 

ฟรักโทส (fructose) พบในผลไม้และในน้ำผึ้ง อาจจับกับกลูโคสได้น้ำตาลซูโครส ซึ่งเป็นไดแซ็กคาไรด์ (disaccharide) กาแลกโทสจับกับกลูโคสได้ไดแซ็กคาไรด์ชื่อแลกโทส  (lactose) ส่วนไรโบสและดีออกซืไรโบสนั้นเป็นส่วนประกอบของกรดนิวคลีอิก

 

 

โครงสร้างของน้ำตาลฟรักโทสแบบโซ่เปิดและโซ่ปิด

  

 

 

กาแลกโทส (galactose)  เป็นน้ำตาลที่พบอิสระน้อย มักจะพบจับกับกลูโคสได้ไดแซ็กคาไรด์ที่ชื่อ แลกโทส  (lactose) พบในน้ำนม

  

 

a : โครงสร้างโซ่เปิดของกาแลกโทส                        b : โครงสร้างโซ่ปิดของกาแลกโทส

ที่มา : http://commons.wikimedia.org/wiki/Image:D-galactose.png 

ที่มา : http://www.medbio.info/Horn/Time%201-2/CarbChem2.htm

  

2. โอลิโกแซกคาร์ไรด์ (Oligosaccharide)

     โอลิโกแซ็กคาไรด์  เป็นคาร์โบไฮเดรตที่เกิดจากมอนอแซ็กคาไรด์ 2–10 หน่วย มาเชื่อต่อกันด้วยพันธะ C–O–C ซึ่งเรียกว่าพันธะไกลโคซิดิก (glycosidic bond)

       ถ้าประกอบด้วย 2 หน่วยเรียกว่าไดแซ็กคาไรด์ (disaccharide)

       ถ้า 3 หน่วย เรียกว่าไตรแซ็กคาไรด์ (trisaccharide)

 ไดแซ็กคาไรด์แบ่งได้  2 ประเภท

 

     1. รีดิวซิงชูการ์ (reducing sugar) เป็นไดแซ็กคาไรด์ที่สามารถเกิดปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกต์ได้เมื่อให้ความร้อน จะได้ตะกอนสีแดงอิฐของคอปเปอร์ (I) ออกไซด์ Cu2O ได้แก่ น้ำตาลมอลโทส (maltose) และน้ำตาลแลกโทส (lactose)

a : reduction of Cu2+ to Cuเกิด Cu2O ตะกอนสีแดงอิฐ

     2. นอนรีดิวซิงชูการ์ (non–reducing sugar) เป็นไดแซ็กคาไรด์ที่ไม่เกิดปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกต์ ได้แก่ น้ำตาลซูโครส (sucrose) 

 

มอลโทส (maltose) เป็นไดแซ็กคาไรด์ที่เกิดจากการสร้างพันธะไกลโคซิดิกระหว่างคาร์บอนตำแหน่งที่ 1 ของกลูโคสโมเลกุลหนึ่งกับคาร์บอนตำแหน่งที่ 4 ของกลูโคสอีกโมเลกุลหนึ่ง

  

 

โครงสร้างน้ำตาลมอลโทส

 

ที่มา : http://www.nmt.ac.th/home/chemistry/pic/maltose.gif

 

แลกโทส (lactose) เป็นไดแซ็กคาไรด์ที่เกิดจากการสร้างพันธะไกลโคซิดิกระหว่างคาร์บอนตำแหน่งที่ 1 ของกาแลกโทสโมเลกุลหนึ่งกับคาร์บอนตำแหน่งที่ 4 ของกลูโคสอีกโมเลกุลหนึ่ง

 

  

 

โครงสร้างน้ำตาลแลกโทส

  

นอกจากมอลโมส แลกโทส และซูโครสแล้ว ยังมีไดแซ็กคาไรด์อีกหลายชนิด เช่น เซลโลไบโอส (celolbiose) เกิดจากกลูโคส กับกลูโคส ส่วนไตรแซ็กคาไรด์ เช่น รัฟฟิโนส (raffinose) เกิดจากกาแลกโทส  กลูโคส และฟรักโทส

  

3. พอลิแซกคาร์ไรด์ (Polysaccharide)

  

          พอลิแซ็กคาไรด์  เป็นคาร์โบไฮเดรตที่เกิดจากมอนอแซ็กคาไรด์หลายๆ หน่วยมาเชื่อมต่อกันด้วยพันธะไกลโคซิดิก (glycosidic bond : – C – O – C –) พอลิแซ็กคาไรด์จะมีขนาดใหญ่กว่าโอลิโกแซ็กคาไรด์ ส่วนใหญ่จะมีมอนอแซ็กคาไรด์เป็นร้อยถึงพันหน่วยมาจับต่อกัน ตัวอย่างพอลิแซ็กคาไรด์อย่างง่าย ได้แก่ แป้ง (starch) เซลลูโลส (cellulose) ไกลโคเจน (glycogen) ไคติน (chitin) เป็นต้น

          แป้ง  (starch)

              อะไมโลส

ประกอบด้วย a–D–กลูโคส หลาย ๆ หน่วยมาจับต่อกันด้วยพันธะ a–1, 4’ ไกลโคซิดิกทั้งหมด ดังนั้นโครงสร้างจึงเป็นเส้นตรง เมื่อโซ่ยาวขึ้นจะมีลักษณะเป็นเป็นขดเกลียวซึ่งจะเกิดสารเชิงซ้อน (complex compound) กับไอโอดีน ได้สารสีน้ำเงิน

               อะไมโลเพกติน

ประกอบด้วย a–D–กลูโคส หลาย ๆ หน่วยมาจับต่อกันด้วยพันธะ a–1, 4’ ไกลโคซิดิกบางส่วน แต่มีบางส่วนจับต่อกันด้วยพันธะ a–1, 6’ ไกลโคซิดิก โดยมีตราส่วนระหว่างพันธะทั้งสองชนิดเป็น 15 : 1 ตามลำดับ ดังนั้นโครงสร้างของอะไมโลเพกตินจึงเป็นกิ่งก้านสาขา

ที่มา : http://academic.brooklyn.cuny.edu/biology/bio4fv/page/1-6branch2.JPG

ที่มา : http://www.sigmaaldrich.com/img/assets/22181/Starch_GOP_Assay_Kit.gif

 

แป้งไม่เกิดปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกต์  แต่ถ้าไฮโดรไลซ์แป้งด้วยการต้มกับสารละลายกรด  แป้งจะถูกไฮโดรไลซ์ได้กลูโคส ซึ่งจะเกิดปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกต์ ได้ตะกอนสีแดงอิฐของ Cu2O

  ประกอบด้วยโมเลกุลของกลูโคสที่ต่อกันเป็นสายตรง (straight chained) และแตกแขนง (brached chained) เป็นคาร์โบไฮเดรตที่เป็นอาหารสะสมเป็นส่วนใหญ่ในผลิตผลเกษตรหลังการเก็บเกี่ยว พบในรูปของเม็ดแป้ง (starch grains) ใน plastids (amyloplasts) และ chloroplasts ในส่วนของใบ ส่วนของสายตรงเรียกว่าอะมีโลส (amylose) ประกอบด้วยกลูโคส 200-1,000 หน่วย ต่อกันด้วยพันธะ a -(1-4) ไกลโคซิดิก ส่วนของสายที่แตกแขนงเรียกว่าอะมีโลเพกติน (amylopectin) ประกอบด้วยกลูโคส 2,000-200,000 หน่วย ต่อกันด้วยพันธะ a -(1-4) ระหว่างโมเลกุลของกลูโคสและทุกๆ 20-25 หน่วยของกลูโคสจะมีการแตกกิ่งก้านสาขาและต่อกันด้วยพันธะ a -(1-6) ไกลโคซิดิก สัดส่วนของอะมีโลสต่ออะมีโลเพกตินในแต่ละสายพันธุ์จะแตกต่างกันไปและถูกควมคุมโดยลักษณะทางพันธุกรรม อะมีโลเพกตินมักเป็นรูปแบบที่พบมาก (dominant form) คืออาจมีตั้งแต่ 60% ไปจนถึงมากกว่า 95%

              แป้งในสภาวะที่เป็นกรดจะถูกไฮโดรไลซ์ได้ง่าย ได้สารที่มีขนาดโมเลกุลเล็กลง เรียกว่า เด็กซ์ตริน (Dextrin) เมื่อถูกไฮโดรไลซ์ต่อไปได้มอลโทสและกลูโคสตามลำดับ แป้งที่อยู่ในร่างกายจะถูกย่อยโดยเอนไซม์อะไมเลสและมอลเทส

              เป็นพอลิแซกคาไรด์ที่เกิดจาก D–กลูโคส หลายๆ หน่วยมาจับต่อกันด้วยพันธะไกลโคซิดิก (a–1 , 4’ glycosidic bond) แป้งประกอบด้วย 2 ส่วน ส่วนหนึ่งประมาณ 20% ละลายได้ในน้ำร้อน เรียกว่า อะไมโลส (amylose) อีกส่วนหนึ่งประมาณ 80% ไม่ละลายในน้ำร้อน เรียกว่า อะไมโลเพกติน (amylopectin)

            เซลลูโลส (cellulose)

               เซลลูโลส เป็นพอลิแซกคาไรด์ ที่เกิดจากกลูโคส จำนวนประมาณ 50,000 โมเลกุล เชื่อมต่อกันเป็นโซ่ยาว และมีลักษณะคล้ายตาข่าย มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโซ่ เซลลูโลสจึงมีโครงสร้างเป็นเส้นใย มีในไม้และลำต้นพืช ร้อยละ 50 มีคุณสมบัติไม่ละลายน้ำ ย่อยสลายยาก กระเพาะอาหารคนเราไม่สามารถย่อยเซลลูโลสได้ ยกเว้นในสัตว์ประเภทกินพืช เช่น วัว ควาย ม้า ซึ่งมีแบคทีเรียบางชนิดที่สามารถย่อยสลายเซลลูโลสได้

 

             เป็นคาร์โบไฮเดรตที่เป็นส่วนประกอบของโครงสร้างของเซลล์ (structural carbohydrate) ประกอบด้วยหน่วยย่อยคือโมเลกุลของกลูโคส (glucose subunits) 1,000-10,000 โมเลกุล มีน้ำหนักโมเลกุล (molecular weight) 200,000-2,000,000 หน่วยย่อยพื้นฐาน (basic subunit) คือ เซลโลไบโอส (cellobiose) ซึ่งประกอบด้วยกลูโคส 2 โมเลกุล ต่อกันด้วยพันธะ b -(1-4) ไกลโคซิดิก โดยที่ไม่มีการแตกแขนง

 

             เซลลูโลสใน primary cell wall ประกอบด้วยกลูโคสยาวประมาณ 2,000 โมเลกุล และอย่างน้อย 14,000 โมเลกุลใน secondary cell wall โดยโมเลกุลของเซลลูโลสจะเกาะกันเป็นคู่ตามยาวและเรียงขนานกันเป็นกลุ่ม 40 คู่ เรียกว่า microfibril ทำหน้าที่ให้ความแข็งแรงกับผนังเซลล์ของพืช ปริมาณของเซลลูโลสอาจพบน้อยมากในส่วนที่สะสมอาหารเช่นในอินทผาลัมมีเพียง 0.8% ขณะที่ในส่วนของเส้นใยฝ้าย (cotton fibers) มีมากถึง 98%

          ไกลโคเจน (glycogen)

การสังเคราะห์เซลลูโลสยังไม่เป็นที่เข้าใจทั้งหมดแต่น่าจะเป็นการรวมตัวของหน่วยย่อยพื้นฐานคือเซลโล-ไบโอสเข้าไปในลูกโซ่ของโมเลกุลมากกว่าที่จะเป็นการเติมโมเลกุลเดี่ยวๆ ของกลูโคส UDP-glucose และน้ำตาล lipid-pyrophosphate มีความจำเป็นในขั้นตอนการสังเคราะห์ ส่วนในผลิตผลหลังการเก็บเกี่ยวการสังเคราะห์เซลลูโลสค่อนข้างจำกัดเว้นแต่ว่าจะมีการเจริญเติบโตซึ่งนับว่าน้อยมาก

โมเลกุลของเซลลูโลสมีความเสถียรมาก แต่สามารถถูกทำลายได้ด้วยกรดแก่หรือโดยการย่อยของเอนไซม์เซลลูเลส (cellulase) แต่เอนไซม์เซลลูเลสนี้พบปริมาณน้อยมากในผลิตผลหลังการเก็บเกี่ยวและพบว่าไม่มีความสำคัญในการอ่อนนิ่มของผลิตผล การเปลี่ยนแปลงของโครงสร้างของเซลลูโลสในผลไม้ที่กำลังสุกมีน้อยมากและระดับของปฏิกิริยาของเอนไซม์ก็ไม่มีความสัมพันธ์กับการเปลี่ยนแปลงการอ่อนนิ่มของผลไม้ในระหว่างการสุก เป็นที่ทราบกันว่าเซลลูเลสจะมีการทำงานในขณะที่มีการหลุดร่วงของใบไม้หรืออวัยวะส่วนอื่นจากต้นพ่อแม่ แต่อย่างไรก็ตามปรากฎว่าเป็น isoenzyme ซึ่งแตกต่างจากเอนไซม์เซลลูเลสทั่วไปที่พบในเซลล์ส่วนใหญ่

           แป้งในสัตว์ (Animal starch) เป็นพอลิแซ็กคาไรด์ที่เกิกจากกลูโคสจำนวนมากมารวมตัวกัน มีโครงสร้างคล้ายอะไมโลเพกทินในแป้ง แต่ขนาดโมเลกุลใหญ่กว่าและมีการแตกกิ่งมากกว่า กล่าวคือ โซ่หลักของอะไมโลเพกทิน มีการแตกกิ่งทุกๆ 12 ถึง 25 โมเลกุลของกลูโคส แต่ในไกลโคเจนจะมีการแตกกิ่งทุกๆ 8 ถึง 10 โมเลกุลของกลูโคส และโซ่กิ่งประกอบด้วยกลูโคส 8 ถึง 12 โมเลกุลต่อกัน

             ไกลโคเจนเป็นคาร์โบไฮเดรตสะสมที่พบมากในตับและกล้ามเนื้อของคนและสัตว์ใช้สำหรับเป็นแหล่งของพลังงาน เพราะเมื่อร่างกายต้องการก็สามารถเปลี่ยนกลับมาเป็นกลูโคสได้อีก นอกจากนั้นไกลโคเจนในตับยังมีประโยชน์ในการมีไว้เพื่อปรับระดับกลูโคสในเลือดให้คงที่ ไกลโคเจ